Helena Jessie出生于英国，是4个姐妹中最小的，Helena刚刚一岁时，她的家人搬回爱尔兰。Helena在威克洛修道院寄宿学校里总觉得她不属于这里，她幻想着自己是“为音乐而生”，这也让她信心倍增。自然的，Helena被发现背地里用随声听听Frank Sinatra和Dinah Washington的歌。当她返回伦敦时，表面上是为了追求艺术史的学位，实际上她已经在追寻成为一名歌手的梦想。她很快在一些表演会所表演并加强她的自信。2007年，她在Irish World Awards上被评为最佳爵士歌手。