アマチュア時代、古川昌義 (G) 、森俊之 (Key) 、山下政人 (Dr) とともに「ERI & WONDERLAST」を結成、関西を拠点に活動。また、1987年には、村田和人率いる4人組のユニットHoney & B-Boysのアルバム『Back to Frisco』でレコードデビュー。「My Wish」などの曲でボーカルを執っている（ただし名前の表記は本名の「平松絵里」）。他の2人は、のちにソロデビューする西司と、パイパーのリーダーである山本圭右。1989年2月21日、シングル「青春のアルバム」とアルバム『TREASURE』でポニーキャニオンよりソロデビュー。1992年にシングルカットした「部屋とYシャツと私」で大ブレイクした。また他の歌手に対する楽曲の提供活動も行っている。1999年、レコード会社をユニバーサルミュージックに移籍。なお、1992年には、ユニットHIRA^O SAKIとして、尾崎亜美、崎谷健次郎と共同で、シングル・アルバム『My Best Friends』をリリースしている。デビュー当初は西平彰の編曲であったが、3枚目のアルバム『My Dear』、シングルでは「月のランプ」以降、編曲家がのちに夫となった清水信之に代わり、その後大きく伸びたと言われる[誰によって?]。清水信之による平松作品は数多いが、例えば、「戻れない道」の編曲は、打ち込み主体の通常の電子音スタイルとは異なり、アコースティックなハープとフルートをメインに使うといった、かつての松任谷正隆的な手法を用いている。1994年1月29日、清水信之と結婚。結婚式場は東京・代沢の東京聖三一教会。なお、出産後「両親ふたりとも家を遅くまで留守にするのは育児に差し障る」という配慮から、平松と清水が組んで仕事をするのは差し控えるようになった[1]。デビュー当時から子宮内膜症を患い、以後毎日の様に痛みに煩わされ続けたという。1996年に女児を出産した時には、母子共に危険な状態であった。後に子宮を切除。2002年には乳癌を自ら公表して活動を休止したが、その間にも各地での講演活動に参加した。2004年4月、新曲「YOU ARE MINE／部屋とYシャツと私2004」で歌手活動を再開すると発表。また、併せて闘病手記「部屋とYシャツと『私の真実』」も上梓した。これ以外にも雑誌、新聞にエッセーを執筆している。2005年8月2日、子育てと仕事とですれ違いが生じ、代理人を通して離婚届けを提出した。報道によると、憎み合っての離婚ではなく、慰謝料等も特に生じず、娘（親権は平松が得た）の学校行事には父母揃って参加しているとのこと。2005年、阪神大震災復興支援ライブ「KOBE MEETING」の活動などが認められ、神戸大使を委嘱される。2008年、新しい形のライブ「SLOW ROOM」を始める。2010年5月、神戸への社会貢献が認められ、第64回神戸新聞文化賞を受賞。5月30日、「がんばろうKOBEデー」と題してスカイマークスタジアムで行われたオリックスバファローズと東京ヤクルト戦にて、阪神大震災復興支援ソング「美し都〜がんばろやWe love KOBE」（作詞：阿久悠、作曲・歌：平松愛理）と国歌独唱を行う。